Początki bielskiego Rynku związane są z założeniem miasta. Usytuowany na wzgórzu miejskim, posiadał kształt prostokąta i stanowił centrum rodzącego się miasta. Dookoła Rynku wytyczono wąskie działki, na których mieszczanie wznosili swoje domy. Do XVIII wieku na Rynku dominowała zabudowa drewniana. Bielsko jak większość miast średniowiecznych posiadało fortyfikację obronną otaczającą miasto i zabezpieczającą przed najazdami. Pierwotnie był to wzniesiony w połowie XIV wieku wał ziemny wzmocniony drewnianą palisadą z bramami miejskimi oraz sucha fosa przed palisadą.
Fragment panoramy Bielska. W centrum widoczna zabudowa Rynku. Poniżej budowla zamku z przyległym browarem zamkowym, a na lewo wieża kościoła św. Mikołaja. Autor: Samuel Johanny. Rok: 1801. Źródło: Wikimedia Commons. Domena: publiczna.
Jednym z pierwszych pożarów, o którym informuje kronika miejska, był pożar wzniecony w 1646 roku przez oddział wojsk szwedzkich, który po splądrowaniu miasta podpalił zamek. Ogień objął wówczas kilkadziesiąt pobliskich zabudowań.
W sylwestra 1649 roku, około godziny 17:00 wybuchł pożar w jednej ze stajni przy Rynku. Podpalaczem okazał się pachołek oficera cesarskiego. W trakcie karmienia koni mężczyzna usłyszał odgłosy bójki na ulicy, wetknął płonące łuczywo między stajenne belki i wybiegł zaciekawiony na zewnątrz. Łuczywo spadło na słomę i zapaliło ją. Ogień rozprzestrzenił się na dziewięć sąsiednich domów.
W nocy z 19 na 20 kwietnia 1659 roku w budynku piekarza Jana Fochsa wybuch pożar, który zniszczył prawie wszystkie zabudowania miejskie. Spłonęły m.in. kościół parafialny, ratusz, więzienie, bramy oraz baszty obronne. W ogniu zginęło wiele sztuk bydła. W ciągu jednej nocy mieszkańcy stracili prawie cały swój dobytek. Zdruzgotani klęską szukali pomocy u króla polskiego Jana Kazimierza. Zwrócili się do niego z prośbą o zezwolenie na sprzedaż sukna własnej produkcji na jarmarkach we wszystkich miastach Królestwa Polskiego oraz o zgodę na zakup surowców. Król przychylił się do tej prośby. Środki ze sprzedaży własnych produktów znacznie przyczyniły się do odbudowy miasta. Trwała ona około pięciu lat i kiedy usuwano już ostatnie ślady zniszczeń…
11 maja 1664 roku, około godziny 20:00 jeden z uczniów sukienniczych, niejaki Christian Mannert mszcząc się na swoim mistrzu za skarcenie go, podłożył w jego stajni ogień. Pożar bardzo szybko zajął wypełnione słomą pomieszczenie i rozprzestrzenił się na sąsiednie budynki. Ogółem niszczył 42 odbudowane domy. Podpalacza zatrzymano i wyrokiem miejskim skazano na śmierć przez ścięcie. Po wykonaniu wyroku jego ciało spalono na stosie.
Widok Bielska i Białej. Autor: Carl Bollmann. Rok: ok. 1872. Źródło: Oblicza Bielska-Białej – twórcy ikonografii miasta prace ze zbiorów Muzeum w Bielsku-Białej, Muzeum w Bielsku-Białej, Bielsko-Biała 2010. Domena: publiczna.
27 listopada 1750 roku w czasie burzy piorun uderzył w wieżę kościoła parafialnego św. Mikołaja. Wyładowanie było tak silne, że wypaliło wszystkie elementy drewniane w murowanej świątyni, jednocześnie niszcząc dzwony i zegar wieżowy. W podobnych okolicznościach dwa lata później spalił się doszczętnie, dopiero co odbudowany zamek.
14 lipca 1753 roku pożar miasta strawił całe Dolne Przedmieście, niszcząc 107 domów oraz szpital i kościółek św. Anny znajdujące się w rejonie obecnego placu Smolki.
Panorama Bielska. Autor: Rudolf Bernt. Rok: ok. 1850. Źródło: Die österreichisch-ungarische Monarchie in Wort und Bild – Volume 17 Mähren und Schlesien, Erzherzog Rudolf – k.k. Hof- und Staatsdruckerei, Alfred von Hölder, Wien 1897. Domena: publiczna.
Dopiero pod koniec XVIII wieku Bielsko przeszło zasadnicze przeobrażenie urbanistyczne i z drewnianego miasta stało się murowanym. W miejsce łatwo palnych drewnianych budynków zaczęto wznosić budynki murowane. Były to przeważnie domy jednopiętrowe o trzech oknach, zwrócone szczytem więźby dachowej w stronę rynku. W tamtych czasach miasto w obrębie dawnych murów posiadało 90 budynków mieszkalnych, a Górne i Dolne Przedmieście 460 skromnych chat.
6 czerwca 1808 roku rozwój miasta został zahamowany przez ogromny pożar. O godzinie 13:00 w miejskim browarze wybuchł pożar, który rozprzestrzenił się z taką prędkością, że w ciągu trzech godzin całe miasto wraz z Dolnym i Górnym Przedmieściem legły w gruzach. Wśród budynków publicznych, które uległy spaleniu znalazły się kościół parafialny, kościół św. Trójcy, kościół ewangelicki, mieszkania duchowieństwa obu wyznań, szkoły miejskie katolicka i ewangelicka, szpital, zamek ze wszystkimi przyległymi zabudowaniami oraz ówczesny ratusz. Rozmiary i skutki tragedii były tak wielkie, że 13 czerwca 1808 roku władze miasta wystąpiły do Jego Cesarskiej Mości Franciszka I z prośbą o pomoc finansową w formie bezprocentowej pożyczki w wysokości 500 000 fl. Prośba najprawdopodobniej została rozpatrzona pozytywnie, bo kiedy w 1817 roku w czasie podróży do Galicji cesarz odwiedził Bielsko, po zniszczeniach wywołanych przez pożar nie było już śladu.
Bielsko-Biała – pejzaż miejski. Autor: Karl Schwarz. Źródło: Richard Wagner, Das Buch der Bielitz-Bialaer Chronika, Historische Gesellschaft für Posen, Posen 1938. Domena: publiczna.
Kolejny pożar miasta wybuchł 5 sierpnia 1836 roku. Około godziny 10:00 zapaliły się wióry zmagazynowane na strychu u stolarza Karola Koczego, przy obecnej ulicy Cieszyńskiej. Płomienie bardzo szybko rozprzestrzeniły się na uliczkę wiodącą w stronę Rynku i objęły trzy części Rynku z przyległymi domami. Pożarowi towarzyszył bardzo silny wiatr, który przeniósł ogień na budynki po obu stronach ulicy w kierunku zamku i Białej. Uratowały się zabudowania Górnego Przedmieścia, obecnej ulicy Celnej, północnego skraju Rynku, zaułek w okolicy kościoła ewangelickiego oraz przylegająca do niego część Dolnego Przedmieścia.
Kolejne dwa katastrofalne pożary w mieście miały miejsce w połowie XIX wieku. Od tego momentu miasto zaczęto odbudowywać według zasad nowoczesnej urbanistyki i architektury.